Depuis la saison 1995-1996

2023-2024 (Ligue 1)
32es de finale : Stade Brestois 29 - Angers SCO (Ligue 2) 1-0
16es de finale : Trélissac-Antonne PFC (National 2) - Stade Brestois 29 1-2
8es de finale : Paris Saint-Germain (Ligue 1) - Stade Brestois 29

2022-2023 (Ligue 1)
32es de finale : USM Avranches MSM (National) - Stade Brestois 0-2

2021-2022 (Ligue 1)
32es de finale : Dinan-Léhon FC (National 3) - Stade Brestois 0-0, 12 tab 13
16es de finale : Stade Brestois - Girondins de Bordeaux (Ligue 1) 3-0
8es de finale : FC Nantes (Ligue 1) - Stade Brestois 29 2-0

2020-2021 (Ligue 1)
32es de finale : Stade Brestois 29 - Rodez AF (Ligue 2) 2-1
16es de finale : Stade Brestois 29 - Paris Saint-Germain (Ligue 1) 0-3

2019-2020 (Ligue 1)
32es de finale : FC Lorient (Ligue 2) - Stade Brestois 2-1 a.p. (1-1)

2018-2019 (Ligue 2)
7e tour : FC Atlantique Vilaine (National 3) - Stade Brestois 1-4
8e tour : Vannes OC (National 2) - Stade Brestois 2-3
32es de finale : Stade Rennais FC (Ligue 1) - Stade Brestois 2-2, 5 t.a.b. 4 (2-2)

2017-2018 (Ligue 2)
7e tour : CS Plédran (R2) - Stade Brestois 0-5
8e tour : US Concarneau (National) - Stade Brestois 3-2 a.p. (2-2)

2016-2017 (Ligue 2)
7e tour : ASPTT Brest (PH) - Stade Brestois 0-3
8e tour : GSI Pontivy (DH) - Stade Brestois 0-3
32es de finale : FC Fleury 91 (CFA) - Stade Brestois 2-0

2015-2016 (Ligue 2)
7e tour : US Montagnarde (DH) - Stade Brestois 0-3
8e tour : Stade Briochin (DH) - Stade Brestois 2-0

2014-2015 (Ligue 2)
7e tour : AS Grâces (DSR) - Stade Brestois 0-5
8e tour : Stade Brestois - Paris FC (National) 0-0, 4 t.a.b. 3
32es de finale : Stade Brestois - Stade Lavallois MFC (Ligue 2) 1-0
16es de finale : SO Cholet (CFA2) - Stade Brestois 1-3 a.p. (1-1)
8es de finale : FC Metz (Ligue 1) - Stade Brestois 0-0, 3 t.a.b. 4
Quarts de finale : Stade Brestois - AJ Auxerre (Ligue 2) 0-0, 2 t.a.b. 4

2013-2014 (Ligue 2)
7e tour : Sablé FC (CFA2) - Stade Brestois 0-2
8e tour : AS Cherbourg (CFA) - Stade Brestois 1-3
32es de finale : Stade Brestois - Paris Saint-Germain (Ligue 1) 2-5

2012-2013 (Ligue 1)
32es de finale : Vendée Luçon Football (CFA) - Stade Brestois 1-1, 2 t.a.b. 4 (1-1)
16es de finale : CA Bastia (National) - Stade Brestois 1-3
8es de finale : FC Lorient (Ligue 1) - Stade Brestois 3-0

2011-2012 (Ligue 1)
32es de finale : Chamois Niortais FC (National) - Stade Brestois 2-0

2010-2011 (Ligue 1)
32es de finale : FC Issy (DH) - Stade Brestois 0-1 a.p.
16es de finale : SO Chambéry (CFA2) - Stade Brestois 1-1, 4 t.a.b. 3 (0-0)

2009-2010 (Ligue 2)
7e tour : US Saint-Mars-la-Brière (DRH) - Stade Brestois 0-5
8e tour : TA Rennes (DH) - Stade Brestois 1-2 a.p.
32es de finale : GSI Pontivy (CFA) - Stade Brestois 0-1 a.p.
16es de finale : Toulouse FC (Ligue 1) - Stade Brestois 0-2
8es de finale : RC Lens (Ligue 1) - Stade Brestois 2-1 a.p. (1-1)

2008-2009 (Ligue 2)
7e tour : Lannion FC (DH) - Stade Brestois 0-0, 9 t.a.b. 10
8e tour : US Changé (CFA) - Stade Brestois 2-4
32es de finale : Stade Brestois - Football Croix-de-Savoie 74 (National) 2-2, 5 t.a.b. 4 (2-2)
16es de finale : EA de Guingamp (Ligue 2) - Stade Brestois 2-0 a.p.

2007-2008 (Ligue 2) 
7e tour : Voltigeurs de Châteaubriant (CFA2) - Stade Brestois 1-3 a.p.
8e tour : Stade Quimperois 2000 (CFA2) - Stade Brestois 1-2
32es de finale : Stade Brestois - AS Monaco FC (Ligue 1) 1-3 a.p. (1-1)

2006-2007 (Ligue 2) 
7e tour : Stade Brestois - TVEC 85 Les Sables-d'Olonne (CFA2) 0-0, 4 t.a.b. 5

2005-2006 (Ligue 2) 
7e tour : FC de Château-Gontier (DH) - Stade Brestois 0-5
8e tour : Stade Brestois - EA de Guingamp (Ligue 2) 1-0
32es de finale : Stade Brestois - OGC Nice (L1) 3-0
16es de finale : Stade Brestois - Amiens SC (Ligue 2) 2-0
8es de finale : Calais RUFC (CFA) - Stade Brestois 1-0 a.p.

2004-2005 (Ligue 2) 
7e tour : Stade Plabennécois (CFA2) - Stade Brestois 0-3
8e tour : SJA Poiré-sur-Vie (DH) - Stade Brestois 1-2
32es de finale : Stade Rennais FC (Ligue 1) - Stade Brestois 1-0 a.p.

2003-2004 (National)
5e tour : Landerneau FC (DSR) - Stade Brestois 1-3
6e tour : US Crozon-Morgat (DRH) - Stade Brestois 3-5
7e tour : Condé Sports (DH) - Stade Brestois 1-2
8e tour : Stade Brestois - FC Saint-Lô Manche (CFA) 2-0
32es de finale : SCS Locminé (DH) - Stade Brestois 0-2
16es de finale : GFCO Ajaccio (National) - Stade Brestois 1-3
8es de finale : FC Nantes (Ligue 1) - Stade Brestois 4-0 

2002-2003 (National)
5e tour : JS Saint-Thonan (PH) - Stade Brestois 0-8
6e tour : Stade Brestois - Vannes OC (CFA) 4-0
7e tour : AG de Plouvorn (Ligue) - Stade Brestois 1-1, 6 t.a.b. 5 (1-1)

2001-2002 (National)
5e tour : FC L'Hermitage-Lorge (D1. distr.) - Stade Brestois 0-11
6e tour : Légion Saint-Pierre (DHR) - Stade Brestois 1-4
7e tour : AS Excelsior (La Réunion) - Stade Brestois 3-3, 3 t.a.b. 4
8e tour : Stade Brestois - Le Havre AC (Division 2) 1-2 

2000-2001 (National)
5e tour : Stade Plabennécois (CFA) - Stade Brestois 3-3, 2  t.a.b. 4
6e tour : Glaziks de Coray (DSR) - Stade Brestois 0-4
7e tour : AL Camors (Ligue) - Stade Brestois 1-4
8e tour : Bayeux FC (DH) - Stade Brestois 2-1

1999-2000 (CFA)
5e tour : GSY Bourg-Blanc (PH) - Stade Brestois 0-4
6e tour : FC Quimper Penhars (DSR) - Stade Brestois 0-2
7e tour : SJA Le Poiré (DH) - Stade Brestois 0-5
8e tour : Stade Brestois - FC Flérien (CFA2) 3-2
32es de finale : GSI Pontivy (CFA) - Stade Brestois 1-0

1998-1999 (CFA)
5e tour : Landernau FC (DHR) - Stade Brestois 0-1
6e tour : JU de Plougonven (DHR) - Stade Brestois 0-3
7e tour : Stade Brestois - ES Segré HA (CFA) 3-0
8e tour : Angers SCO (National) - Stade Brestois 2-0

1997-1998 (CFA)
5e tour : FC Quimperlé (DHR) - Stade Brestois 0-5
6e tour : SC de Gouesnou (DHR) - Stade Brestois 0-3
7e tour : US Concarneau (DH) - Stade Brestois 0-2
8e tour : Stade Brestois - Le Mans UC72 (Division 2) 0-2

1996-1997 (National 1)
5e tour : US Crozon-Morgat (DSR) - Stade Brestois 2-5
6e tour : Stade Lannionnais (DSR) - Stade Brestois 1-1 a.p.
7e tour : SO Romorantinais (CN3) - Stade Brestois 3-2

1995-1996 (National 1)
5e tour : AS Berven-Plouzévédé (DHR) - Stade Brestois 0-4
6e tour : Lannion (DHR) - Stade Brestois 0-3
7e tour : Stade Brestois - US Macouria (Guyane) 3-1
8e tour : ES Coutances (DH) - Stade Brestois 1-1, 3 t.a.b. 4 (1-1)
32es de finale : Stade Brestois - OGC Nice (Division 1) 1-1, 3 t.a.b. 4 (1-1)