Depuis la saison 1979-1980

Saison 2023-2024 (Ligue 1)
32es de finale : LOSC Lille - Golden Lion (R1) 12-0
16es de finale : Racing CFF (National 2) - LOSC Lille 0-1
8es de finale : Olympique Lyonnais (Ligue 1) - LOSC Lille 2-1

Saison 2022-2023 (Ligue 1)
32es de finale : LOSC Lille - ESTAC Troyes (Ligue 1) 2-0
16es de finale : LOSC Lille - Pau FC (Ligue 2) 2-0
8es de finale : Olympique Lyonnais (Ligue 1) - LOSC Lille 2-2, 4 tab 2

Saison 2021-2022 (Ligue 1)
32es de finale : LOSC Lille - AJ Auxerre (Ligue 2) 3-1
16es de finale : RC Lens (Ligue 1) - LOSC Lille Métropole 2-2, 4 tab 3

2020-2021 (Ligue 1)
32es de finale : Dijon FCO (Ligue 1) - LOSC Lille 0-1
16es de finale : GFC Ajaccio (National 2) - LOSC Lille 1-3
8es de finale : Paris Saint-Germain (Ligue 1) - LOSC Lille 3-0

2019-2020 (Ligue 1)
32es de finale : US Raonnaise (National 3) - LOSC Lille 2-3
16es de finale : ESM de Gonfreville-l'Orcher (National 3) - LOSC Lille 0-3
8es de finale : SASF Épinal (National 2) - LOSC Lille 2-1

2018-2019 (Ligue 1)
32es de finale : LOSC Lille - FC Sochaux-Montbéliard (Ligue 2) 1-0
16es de finale : FC de Sète 34 (National 2) - LOSC Lille 0-1
8es de finale : Stade Rennais FC (Ligue 1) - LOSC Lille 2-1

2017-2018 (Ligue 1)
32es de finale : Le Mans FC (National 2) - LOSC Lille 2-4
16es de finale : RC Strasbourg Alsace (Ligue 1) - LOSC Lille 2-1

2016-2017 (Ligue 1)
32es de finale : LOSC Lille - AS Excelsior (DH La Réunion) 4-1
16es de finale : LOSC Lille - FC Nantes (Ligue 1) 1-0
8es de finale : FC Bergerac Périgord (CFA) - LOSC Lille 1-2
Quarts de finale : AS Monaco FC (Ligue 1) - LOSC Lille 2-1

2015-2016 (Ligue 1)
32es de finale : AC Amiens (CFA) - LOSC Lille 0-1
16es de finale : Trélissac FC (CFA) - LOSC Lille 1-1, 4 t.a.b. 2 (1-1)

2014-2015 (Ligue 1)
32es de finale : SC de Bastia (Ligue 1) - LOSC Lille 2-0

2013-2014 (Ligue 1)
32es de finale : AC Amiens (CFA) - LOSC Lille 1-3
16es de finale : IC Croix Football (CFA2) - LOSC Lille 0-3
8es de finale : LOSC Lille - SM Caen (Ligue 2) 3-3, 6 t.a.b. 5 (3-3)
Quarts de finale : Stade Rennais FC (Ligue 1) - LOSC Lille 2-0

2012-2013 (Ligue 1)
32es de finale : LOSC Lille - Nîmes Olympique (Ligue 2) 3-2
16es de finale : Stade Plabennécois (CFA) - LOSC Lille 1-3
8es de finale : AS Saint-Étienne (Ligue 1) - LOSC Lille 3-2

2011-2012 (Ligue 1)
32es de finale : US de Chantilly (DH) - LOSC Lille Métropole 0-6 
16es de finale : AFC de Compiègne (CFA) - LOSC Lille Métropole 0-1, a.p.
8es de finale : Valenciennes FC (Ligue 1) - LOSC Lille Métropole 2-1

2010-2011 (Ligue 1)
32es de finale : US Forbach - LOSC Lille Métropole 1-3
16es de finale : LOSC Lille Métropole - ES de Wasquehal (CFA2) 1-0
8es de finale : LOSC Lille Métropole - FC Nantes (Ligue 2) 1-1, 3 t.a.b. 2 (1-1)
Quarts de finale : LOSC Lille Métropole - FC Lorient (Ligue 1) 0-0, 5 t.a.b. 3
Demi-finales : OGC Nice - LOSC Lille Métropole 0-2
Finale : Paris Saint-Germain (Ligue  1) - LOSC Lille Métropole 0-1

2009 - 2010 (Ligue 1)
32es de finale : SR de Colmar (CFA) - LOSC Lille Métropole 0-0, 10 t.a.b. 9

2008-2009 (Ligue 1)
32es de finale : Sainte-Geneviève Sports (CFA) - LOSC Lille Métropole 0-3
16es de finale : USL Dunkerque (CFA) - LOSC Lille Métropole 0-3
8es de finale : LOSC Lille Métropole - Olympique Lyonnais (Ligue 1) 3-2
Quarts de finale : Toulouse FC (Ligue 1) - LOSC Lille Métropole 1-1, 7 t.a.b. 6 (0-0)

2007-2008 (Ligue 1)
32es de finale : CS Avion (DH) - LOSC Lille Métropole 0-3
16es de finale : Lyon Duchère AS (CFA2) - LOSC Lille Métropole 0-1
8es de finale : FC Girondins de Bordeaux (Ligue 1) - LOSC Lille Métropole 2-0 a.p. 

2006-2007 (Ligue 1)
32es de finale : FC Metz (Ligue 2) - LOSC Lille Métropole 0-2
16es de finale : RC de Strasbourg (Ligue 2) - LOSC Lille Métropole 2-3
8es de finale : FC Nantes (Ligue 1) - LOSC Lille Métropole 2-1 a.p. 

2005-2006 (Ligue 1) 
32es de finale : AS Saint-Étienne (Ligue 1) - LOSC Lille Métropole 0-1 a.p.
16es de finale : FC Lorient (Ligue 2) - LOSC Lille Métropole 0-1
8es de finale : AS de Vitré (CFA) - LOSC Lille Métropole 0-2
Quarts de finale : Paris Saint-Germain (Ligue 1) - LOSC Lille Métropole 2-1 

2004-2005 (Ligue 1) 
32es de finale : LOSC Lille Métropole - Le Mans UC72 (Ligue 2) 2-1
16es de finale : LOSC Lille Métropole - RC Lens (Ligue 1) 3-2
8es de finale : LOSC Lille Métropole - Grenoble F38 (Ligue 2) 1-3 a.p. (1-1)

2003-2004 (Ligue 1) 
32es de finale : AS Nancy-Lorraine (Ligue 2) - LOSC Lille Métropole 0-0, 5 t.a.b. 4

2002-2003 (Ligue 1)
32es de finale : Stade Quimpérois 2000 (DH) - LOSC Lille Métropole 0-3
16es de finale : RCO Agde (CFA) - LOSC Lille Métropole 0-2
8es de finale : FC Lorient (Ligue 2) - LOSC Lille Métropole 1-0

2001-2002 (Division 1)
32es de finale : FC Libourne Saint-Seurin (CFA) - LOSC Lille Métropole 2-0

2000-2001 (Division 1)
32es de finale : AJ Auxerre (Division 1) - LOSC Lille Métropole 1-0

1999-2000 (Division 2)
7e tour : CSO Amnéville (Ligue) - LOSC Lille Métropole 1-3
8e tour : FC Montigny (DH) - LOSC Lille Métropole 0-4
32es de finale : Calais RUFC (CFA) - LOSC Lille Métropole 1-1, 7 t.a.b. 6 (1-1)

1998-1999 (Division 2)
7e tour : Calais RUFC (CFA) - LOSC Lille Métropole 1-2
8e tour : FCM d'Aubervilliers (CFA2) - LOSC Lille Métropole 0-3
32es de finale : SU Dives (DH) - LOSC Lille Métropole 0-2
16es de finale : US Boulogne CO (CFA) - LOSC Lille Métropole 1-2
8es de finale : EA de Guingamp (Division 2) - LOSC Lille Métropole 1-0

1997-1998 (Division 2)
7e tour : SC de Tinqueux (CFA2) - Lille OSC 0-2
8e tour : US Boulogne CO (CFA) - Lille OSC 1-0 a.p. 

1996-1997 (Division 1)
32es de finale : Olympique de Marseille (Division 1) - Lille OSC 0-1
16es de finale : Lille OSC - Olympique Lyonnais (Division 1) 1-0
8es de finale : Lille OSC - Montpellier HSC (Division 1) 0-3

1995-1996 (Division 1)
32es de finale : FC Saint-Leu (National 1) - Lille OSC 0-1
16es de finale : AS Nancy-Lorraine (Division 2) - Lille OSC 0-0, 2 t.a.b. 4
8es de finale : Lille OSC - AS Monaco FC (Division 1) 1-1, 5 t.a.b. 4 (1-1)
Quarts de finale : Olympique de Marseille (Division 1) - Lille OSC 1-0

1994-1995 (Division 1)
32es de finale : FC de Sète 34 (National 1) - Lille OSC 0-2
16es de finale : RC de Strasbourg (Division 1) - Lille OSC 1-0

1993-1994 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - Stade Rennais FC (Division 2) 1-2 a.p.

1992-1993 (Division 1)
32es de finale : FC Rouen (Division 2) - Lille OSC 1-0

1991-1992 (Division 1)
32es de finale : US Valenciennes-Anzin (Division 2) - Lille OSC 2-1

1990-1991 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - SASF Épinal (Division 2) 4-2
16es de finale : Lille OSC - AS Monaco FC (Division 1) 1-3

1989-1990 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - Stade de Reims (Division 2) 3-0
16es de finale : Lille OSC - AS Nancy-Lorraine (Division 2) 2-0
8es de finale : Lille OSC - AS Cannes (Division 1) 0-0, 4 t.a.b. 5

1988-1989 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - RC de Strasbourg (Division 1) 3-0
16es de finale : Lille OSC - FC Rouen (Division 2) 4-0 ; FC Rouen - Lille OSC 1-0
8es de finale : Lille OSC - FC Mulhouse (Division 2) 0-0 ; FC Mulhouse - Lille 3-2

1987-1988 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - Brest AFC (Division 1) 3-1
16es de finale : SC Abbeville CP (Division 2) - Lille OSC 2-2 ; Lille OSC - SC Abbeville CP 2-0
8es de finale : Lille OSC - AJ Auxerre (Division 1) 1-0 ; AJ Auxerre - Lille OSC 2-1 a.p.
Quarts de finale : OGC Nice (Division 1) - Lille OSC 3-0 ; Lille OSC - OGC Nice 0-1

1986-1987 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - AS Red Star 93 (Division 2) 2-0
16es de finale : Lille OSC - SEC Bastia (Division 2) 2-1 ; SEC Bastia - Lille OSC 0-0
8es de finale : Lille OSC - AJ Auxerre (Division 1) 3-0 ; AJ Auxerre - Lille OSC 2-2
Quarts de finale : FC Girondins de Bordeaux (Division 1) - Lille OSC 3-1 ; Lille OSC - FC Girondins de Bordeaux 1-2

1985-1986 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - US Melunaise (Division 3) 2-1 a.p. (1-1)
16es de finale : Lille OSC - Brest AFC (Division 1) 1-1 ; Brest AFC - Lille OSC 4-2

1984-1985 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - Stade Lavallois (Division 1) 4-0
16es de finale : FC Girondins de Bordeaux (Division 1) - Lille OSC 3-1 ; Lille OSC - FC Girondins de Bordeaux 5-1 a.p.
8es de finale : Lille OSC - FC de Rouen (Division 1) 2-1 ; FC de Rouen - Lille OSC 0-0
Quarts de finale : AS Saint-Étienne (Division 1) - Lille OSC 1-0 ; Lille OSC - AS Saint-Étienne 2-0
Demi-finales : AS Monaco FC (Division 1) - Lille OSC 2-0 ; Lille OSC - AS Monaco FC 1-0

1983-1984 (Division 1)
32es de finale : SM Caen (Division 3) - Lille OSC 2-1

1982-1983 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - SC Hazebrouck (Division 3) 2-0
16es de finale : SEC Bastia (Division 1) - Lille OSC 0-1 ; Lille OSC - SEC Bastia 1-0
8es de finale : FC Martigues (Division 2) - Lille OSC 2-1 ; Lille OSC - FC Martigues 2-0
Quarts de finale : Lille OSC - FC de Rouen (Division 1) 2-0 ; FC de Rouen - Lille OSC 1-0
Demi-finales : Lille OSC - FC Nantes (Division 1) 0-1 ; FC Nantes - Lille OSC 1-1

1981-1982 (Division 1)
32es de finale : CA Lisieux (Division 3) - Lille OSC 0-0, 9 t.a.b. 8

1980-1981 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - Calais RUFC (Division 3) 2-0
16es de finale : Lille OSC - CS Thonon-les-Bains (Division 2) 3-1 ; CS Thonon-les-Bains - Lille OSC 1-0
8es de finale : LB de Châteauroux (Division 2) - Lille OSC 1-0 ; Lille OSC - LB de Châteauroux 2-0
Quarts de finale : RC Lens (Division 1) - Lille OSC 3-1 ; Lille OSC - RC Lens 1-0

1979-1980 (Division 1)
32es de finale : Lille OSC - GFC Ajaccio (Division 2) 3-0
16es de finale : Lille OSC - FC Nantes (Division 1) 1-0 ; FC Nantes - Lille OSC 1-2
8es de finale : AS Monaco FC (Division 1) - Lille OSC 4-0 ; Lille OSC - AS Monaco FC 2-0