Depuis la saison 1979-1980

2023-2024 (National)
5e tour : ESM Bourges (National 3) - LB de Châteauroux 0-5
6e tour : Châteauneuf-sur-Cher (D1) - LB de Châteauroux 0-3
7e tour : LB de Châteauroux - Red Star FC (National) 2-1
8e tour : JS Douvres (R2) - LB de Châteauroux 1-5
32es de finale : Vendée Les Herbiers Football (National 2) - LB de Châteauroux 2-2, 3 tab 4
16es de finale : LB de Châteauroux - Le Havre AC (Ligue 1) 0-1

2022-2023 (National)
5e tour : AS Chouzy-Onzain (R3) - LB de Châteauroux 0-5
6e tour : Amilly J3S (R1) - LB de Châteauroux 1-5
7e tour : Stade Poitevin FC (National 3) – LB de Châteauroux 0-1
8e tour : US Lège-Cap-Ferret (National 3) – LB de Châteauroux 1-4
32es de finale : LB de Châteauroux - Paris Saint-Germain (Ligue 1) 1-3

2021-2022 (National) 
5e tour : SO Romorantin (National 2) - LB de Châteauroux 1-2
6e tour : Ouest Tourangeau FC (National 3) - LB de Châteauroux 0-0, 5 t.a.b. 3

2020-2021 (Ligue 2)
8e tour : LB de Châteauroux - AC Ajaccio (Ligue 2) 0-2

2019-2020 (Ligue 2)
7e tour : LB de Châteauroux - Chamois Niortais FC (Ligue 2) 1-1, 6 t.a.b. 7 (1-1)

2018-2019 (Ligue 2)
7e tour : Vendée Fontenay Foot (National 3) - LB de Châteauroux 2-3
8e tour : LB de Châteauroux - Pau FC (National) 4-0
32es de finale : FC Nantes (Ligue 1) - LB de Châteauroux 4-1

2017-2018 (Ligue 2)
7e tour : Avoine OCC (National 3) - LB de Châteauroux 2-3 a.p. (2-2)
8e tour : LB de Châteauroux - SO Cholet (National) 5-3
32es de finale : US Saint-Malo (National 2) - LB de Châteauroux 1-2
16es de finale : LB de Châteauroux - FC Chambly-Thelle (National) 1-1, 3 t.a.b. 4 (1-1)
 
2016-2017 (National)
5e tour : LB de Châteauroux - FC Chartres (CFA) 2-1 a.p.
6e tour : Chartres HF (DH) - LB de Châteauroux 0-4
7e tour : Poitiers F2006 (DH) - LB de Châteauroux 1-4
8e tour : Stade Briochin (DH) - LB de Châteauroux 0-0, 1 t.a.b. 3
32es de finale : LB de Châteauroux - Pau FC (National) 4-1
16es de finale : LB de Châteauroux - FC Lorient (Ligue 1) 2-3 a.p. (2-2)

2015-2016 (National)
5e tour : EAS Orval (PH) - LB de Châteauroux 0-3
6e tour : Bourges 18 (CFA 2) - LB de Châteauroux 0-0, 4 t.a.b 2

2014-2015 (Ligue 2)
7e tour : CA Meymacois (DHR) - LB de Châteauroux 0-6
8e tour : Tarbes PF (CFA) - LB de Châteauroux 0-1
32es de finale : Vendée Luçon Football (National) - LB de Châteauroux 0-1
16es de finale : EA de Guingamp (Ligue 1) - LB de Châteauroux 2-0

2013-2014 (Ligue 2)
7e tour : Stade Montois (CFA) - LB de Châteauroux 2-0

2012-2013 (Ligue 2)
7e tour : Rodéo FC (DH) - LB de Châteauroux 0-3
8e tour : USON Mondeville (CFA2) - LB de Châteauroux 0-1 a.p.
32es de finale : LB de Châteauroux - FC Girondins de Bordeaux (Ligue 1) 2-3

2011-2012 (Ligue 2)
7e tour : Ytrac Foot (PHR) - LB de Châteauroux 0-4
8e tour : FC Chamalières (DH) - LB de Châteauroux 0-6
32es de finale : AS Cherbourg (National) - LB de Châteauroux 1-2
16es de finale : AJ Auxerre (Ligue 1) - LB de Châteauroux 1-2
8es de finale : LB de Châteauroux - Montpellier HSC (Ligue 1) 0-2

2010-2011 (Ligue 2)
7e tour : Balma SC (CFA2) - LB de Châteauroux 0-1
8e tour : US Chauvigny (DH) - LB de Châteauroux 3-0

2009-2010 (Ligue 2)
7e tour : Olympique de Saumur FC (CFA2) - LB de Châteauroux 3-1

2008-2009 (Ligue 2)
7e tour : LB de Châteauroux - Olympique de Saumur FC (CFA2) 2-1 
8e tour : LB de Châteauroux - US Chauny (CFA2) 4-3 
32es de finale : Vannes OC (Ligue 2) - LB de Châteauroux 1-0 

2007-2008 (Ligue 2) 
7e tour : Thouars F79 (CFA2) - LB de Châteauroux 1-1, 5 t.a.b. 6
8e tour : Chamois Niortais FC (L2) - LB de Châteauroux 1-0 

2006-2007 (Ligue 2) 
7e tour : AS Évry (LH) - LB de Châteauroux 0-4
8e tour : LB de Châteauroux - GSI Pontivy (CFA) 0-0, 4 t.a.b. 5 

2005-2006 (Ligue 2)
7e tour : Andernos SFC (DHR) - LB de Châteauroux 0-4
8e tour : LB de Châteauroux - La Roche VF (CFA2) 0-0, 5 t.a.b. 4
32es de finale : LB de Châteauroux -AS Yzeure (CFA) 2-0
16es de finale : LB de Châteauroux - FC Sochaux-Montbéliard (Ligue 1) 1-2 a.p. (0-0)

2004-2005 (Ligue 2) 
32es de finale : LB de Châteauroux - Grenoble F38 (Ligue 2) 2-3 

2003-2004 (Ligue 2) 
7e tour : LB de Châteauroux - AS Vitré (CFA2) 1-0 a.p
8e tour : AS Saint-Chinian (DH) - LB de Châteauroux 0-1
32es de finale : Grenoble F38 (Ligue 2) - LB de Châteauroux 0-1
16es de finale : ASOA Valence (Ligue 2) - LB de Châteauroux 2-2, 4 t.a.b. à 5
8es de finale : LB de Châteauroux - US Créteil-Lusitanos (Ligue 2) 2-0
Quarts de finale : AS Monaco FC (Ligue 1) - LB de Châteauroux 0-1
Demi-finales : LB de Châteauroux - Dijon FCO (National) 2-0
Finale : Paris Saint-Germain (Ligue 1) - LB de Châteauroux 1-0 

2002-2003 (Ligue 2) 
7e tour : FCM Vire-Saint-Germain (CFA2) - LB de Châteauroux 0-7
8e tour : AS Angoulême C92 (National) - LB de Châteauroux 2-0 

2001-2002 (Division 2)
7e tour : France d'Aizenay (Div. Ligue) - LB de Châteauroux 0-3
8e tour : SO Châtellerault (CFA) - LB de Châteauroux 0-1
32es de finale : RC Fléchois (CFA2) - LB de Châteauroux 0-1
16es de finale : Olympique Lyonnais (Division 1) - LB de Châteauroux 0-2
8es de finale : FC Libourne Saint-Seurin (CFA) - LB de Châteauroux 2-0 

2000-2001 (Division 2) 
7e tour : LB de Châteauroux - Chamois Niortais FC (Division 2) 0-0, 6 t.a.b. 5
8e tour : ES Rochelaise (CFA2) - LB de Châteauroux 2-3
32es de finale : LB de Châteauroux - Toulouse FC (Division 1) 0-0, 10 t.a.b. 9
16es de finale : LB de Châteauroux - Olympique de Marseille (Division 1) 1-0
8es de finale : LB de Châteauroux - Grenoble F38 (National) 0-2

1999-2000 (Division 2)
7e tour : AS Poissy (CFA2) - LB de Châteauroux 0-1 a.p.
8e tour : AC Ajaccio (Division 2) - LB de Châteauroux 1-5
32es de finale : Stade Rennais FC (Division 1) - LB de Châteauroux 2-0

1998-1999 (Division 2)
7e tour : Limoges F87 (CFA) - LB de Châteauroux 1-2
8e tour : US Joué-lès-Tours (CFA) - LB de Châteauroux 1-2
32es de finale : LB de Châteauroux - Olympique Lyonnais (Division 1) 1-0
16es de finale : LB de Châteauroux - Stade Lavallois MFC (Division 2) 1-2

1997-1998 (Division 1)
32es de finale : Stade Rennais FC (D1) - LB de Châteauroux 1-0

1996-1997 (Division 2)
7e tour : Vendée Fontenay Foot (National 3) - LB de Châteauroux 0-1
8e tour : LB de Châteauroux - Le Mans UC72 (Division 2) 3-0
32es de finale : FC Saint-Lô Manche (National 2) - LB de Châteauroux 1-1, 3 t.a.b. 1

1995-1996 (Division 2)
7e tour : Tours FC (National 2) - LB de Châteauroux 0-1
8e tour : LB de Châteauroux - GFCO Ajaccio (National 1) 4-1
32es de finale : Paris Saint-Germain (Division 1) - LB de Châteauroux 3-1

1994-1995 (Division 2)
8e tour : CSSM Le Havre (DHR) - LB de Châteauroux 1-5
32es de finale : FC Rouen (National 1) - LB de Châteauroux 0-0, 4 t.a.b. 5
16es de finale : US Fécamp (National 1) - LB de Châteauroux 2-3
8es de finale : LB de Châteauroux - Stade Poitevin PEPP (National 1) 4-1
Quarts de finale : Olympique de Marseille (Division 1) - LB de Châteauroux 2-0

1993-1994 (National 1)
6e tour : SA Issoudun (DH) - LB de Châteauroux 1-4
7e tour : Jeunbes de Langon (PL) - LB de Châteauroux 0-7
8e tour : LB de Châteauroux - Le Touquet AC (National 2) 1-0
32es de finale : LB de Châteauroux - Angers SCO (Division 1) 1-0
16es de finale : LB de Châteauroux - Racing 92 (National 2) 1-1, 1 t.a.b. 4 (1-1)

1992-1993 (Division 2 )
7e tour : CS Sedan Ardennes (Division 2) - LB de Châteauroux 2-2, 3 t.a.b. 2

1991-1992 (Division 2)
7e tour : ASPTT Nantes (DH) - LB de Châteauroux 1-2
8e tour : Pouzauges AC (DH) - LB de Châteauroux 0-2
32es de finale : LB de Châteauroux - EA de Guingamp (Division 2) 0-2

1990-1991 (Division 3)
5e tour : Saint-Pierre (Prom.) - LB de Châteauroux 2-3 a.p.
6e tour : CA Pithiviers (PH) - LB de Châteauroux 0-5
7e tour : LB de Châteauroux - SO Cholet (Division 4) 3-1
8e tour : FCL Saint-Christophe Châteauroux (Division 4) - LB de Châteauroux 1-1, 4 t.a.b. 3

1989-1990 (Division 3)
5e tour : LB de Châteauroux - US Joué-lès-Tours (Prom.) 5-1
6e tour : SC Azay Cheillé (PL) - LB de Châteauroux 0-1
7e tour : LB de Châteauroux - AS Decize (Division 4) 2-1
8e tour : LB de Châteauroux - AS Beauvais Oise (Division 2) 0-1

1988-1989 (Division 3)
5e tour : LB de Châteauroux - Jargeau SF (Prom.) 9-1
6e tour : US Beaugency (DH) - LB de Châteauroux 0-2
7e tour : AS d'Angoulême (Division 3) - LB de Châteauroux 3-1

1987-1988 (Division 4)
4e tour : US Chinon - LB de Châteauroux 1-3
5e tour : LB de Châteauroux - AC Amboise (Prom.) 2-0
6e tour : Amicale de Lucé (Division 4) - LB de Châteauroux 4-3 a.p.

1986-1987 (Division 4)
4e tour : LB de Châteauroux - US Saint-Pierre-des-Corps (Prom.) 1-3

1985-1986 (Division 3)
5e tour : LB de Châteauroux - US Joué-lès-Tours (Division 4) 2-1
6e tour : LB de Châteauroux - Chinon (Prom.) 2-0
7e tour : AS Buers Villeurbanne (Prom.) - LB de Châteauroux 0-1 a.p.
8e tour : LB de Châteauroux - Stade Ruthénois (Division 3) 1-4

1984-1985 (Division 2)
7e tour : US Avon (Prom.) - LB de Châteauroux 2-1 a.p.

1983-1984 (Division 2)
6e tour : LB de Châteauroux - AS Salbris (DH) 3-0
7e tour : LB de Châteauroux - Stade Quimpérois (Division 2) 6-4
32es de finale : FC Rouen (Division 1) - LB de Châteauroux 2-0

1982-1983 (Division 2)
6e tour : LB de Châteauroux - AC Bourges (Prom.) 5-0
7e tour : LB de Châteauroux - AS Brestoise (Division 3) 2-1
32es de finale : FC Rouen (Division 1) - LB de Châteauroux 2-1 a.p.

1981-1982 (D2)
6e tour : CA Pithiviers (Division 4) - LB de Châteauroux 0-1
7e tour : LB de Châteauroux - Limoges FC (Division 2) 2-2, 5 t.a.b. 6

1980-1981 (Division 2)
6e tour : US Saint-Aignan-Noyers (DH) - LB de Châteauroux 0-2
7e tour : LB de Châteauroux - CA Vitry (Division 3) 4-0
32es de finale : LB de Châteauroux - US Valenciennes-Anzin (Division 1) 1-0
16es de finale : US Maubeuge (Division 4) - LB de Châteauroux 1-3 ; LB de Châteauroux - US Maubeuge 5-2
8es de finale : LB de Châteauroux - Lille OSC (Division 1) 1-0 ; Lille OSC - LB de Châteauroux 2-0

1979-1980 (Division 2)
6e tour : LB de Châteauroux - AS Yerres (Prom.) 2-0
7e tour : LB de Châteauroux - FCM Garges-lès-Gonesses (Division 4) 3-0
32es de finale : FC Rouen (Division 1) - LB de Châteauroux 2-0